En noviembre de 2005, Orton hizo publica su relación con Samantha Speno, con quien se casó el 21 de septiembre de 2007.[8] [9] [10] En diciembre de 2007, anunció que su esposa estaba embarazada y que su hija nacería en julio de 2008. El 12 de julio de 2008, nació Alanna Marie Orton, la primera hija del matrimonio.Orton nació el 1 de abril de 1980 en Knoxville, Tennessee. Sus padres fueron Elaine y Bob Orton, y es el mayor de 3 hermanos. Sus padres aconsejaron a Randy mantenerse fuera del negocio de la lucha libre profesional, ya que implicaba estar muy poco tiempo con la familia.Orton asistió a la Hazelwood Central High School, en donde fue luchador amateur.[3] Después de graduarse en 1998, Orton ingresó al Cuerpo de Infantería de Marina de los Estados Unidos, de donde fue expulsado por ausentarse sin justificaciones.Posterior a aquello inició su carrera como luchador profesional

Orton debutó en la lucha libre profesional en 2000, en la empresa Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling (MMWA-SICW), ubicada en San Luis, Misuri y perteneciente a Sam Muchnick.En dicha empresa, fue entrenado por su padre, Cowboy Bob Orton.Durante ese periodo, tuvo combates con luchadores como Ace Strange y Mark Bland.Orton trabajó en la MMWA-SICW por un mes, para luego trabajar como árbitro en algunas luchas de la World Organized Wrestling, donde trabajaba su familiar Barry Orton.

En 2001, Orton firmó un contrato con la World Wrestling Entertainment (WWE) para luego ser enviado a la Ohio Valley Wrestling (OVW) para continuar su entrenamiento. Durante su tiempo en la OVW, luchó contra Rico Constantino y The Prototype, formó equipo con Bobby Eaton y se estableció como face.Además, ganó el Campeonato Hardcore en dos ocasiones al derrotar a Mr. Black y Flash Flanagan.[